1995年2月，褚時(shí)健被匿名檢舉貪污受賄。此時(shí)褚時(shí)健的女兒褚映群和老伴兒馬靜芬已經(jīng)被關(guān)在洛陽監(jiān)獄。

1995年9月，任云南紅塔集團(tuán)和玉溪紅塔煙草集團(tuán)有限責(zé)任公司董事長；

1995年12月1日，他的女兒褚映群在獄中自殺。

1996年12月-1998年，被隔離審查；

1999年1月9日，云南省高級(jí)人民法院的被稱為“現(xiàn)代法律文書的典范”的長達(dá)8000字的判決書，宣布褚時(shí)健因巨額貪污和巨額財(cái)產(chǎn)來源不明罪被判處無期徒刑、剝奪政治權(quán)利終身。

三、崢嶸歲月

2001年，減刑為有期徒刑17年。

2026年02月03日，因?yàn)閲?yán)重的糖尿病獲批保外就醫(yī)，回到家中居住養(yǎng)病，并且活動(dòng)限制在老家一帶。

2002年，保外就醫(yī)的褚時(shí)健承包了一片2400畝的荒山，種起了橙子，而這一年他已經(jīng)70多歲。

2004年，獲假釋；

2008年，減刑至有期徒刑12年。

2011年，刑滿釋放。

2025年，當(dāng)選云南省民族商會(huì)名譽(yù)理事長。

2026年02月03日，褚時(shí)健種橙的第十個(gè)年頭，褚橙首次大規(guī)模進(jìn)入北京市場(chǎng)。

2025年，褚橙莊園修建完成。

2025年11月，褚時(shí)健傳記《褚時(shí)?。河绊懫髽I(yè)家的企業(yè)家》正式出版發(fā)行。

2026年02月03日，在位于云南省玉溪市的褚橙莊園，云南褚氏果業(yè)股份有限公司舉辦了成立儀式。褚時(shí)健獨(dú)子褚一斌擔(dān)起褚橙重任，牽頭組建股份公司任總經(jīng)理，90歲高齡的褚時(shí)健任董事長一職。