1899年，拜湘潭名士王闿運(yùn)為師學(xué)習(xí)詩(shī)文。同年刊第一套印譜《寄園印存》，印學(xué)丁敬、黃易，規(guī)矩精密，可以亂真。

1900年，居住于蓮花峰下梅公祠，自稱(chēng)“百梅書(shū)屋”，并在院內(nèi)蓋一小屋，名“借山吟館”。致力于繪畫(huà)、作詩(shī)。

1902年，應(yīng)夏午詒邀請(qǐng)，赴西安教畫(huà)。在西安結(jié)識(shí)樊樊山，盡觀樊所藏八大山人、金農(nóng)等名家書(shū)畫(huà)。是年，其花鳥(niǎo)畫(huà)風(fēng)一變，走上寫(xiě)意畫(huà)路徑。

1903年，從西安到北京，結(jié)識(shí)曾熙、李瑞荃等，期間夏午詒擬向慈禧太后推薦齊白石做內(nèi)廷供奉，堅(jiān)辭之。夏天，從北京過(guò)上海，回湖南，此為“五出五歸”的第一次遠(yuǎn)游。

1904年，隨王闿運(yùn)赴江西，游廬山、南昌等地，刊印《白石草衣金石刻畫(huà)》，王闿運(yùn)為其作序。

1905年，赴廣西，游桂林。與蔡鍔、黃興相識(shí)。

1906年，春節(jié)后，過(guò)梧州經(jīng)廣州到欽州，郭葆生留其教畫(huà)。飽覽郭所藏徐渭、八大、金農(nóng)諸名家真跡。用功作畫(huà)，其間常為郭代筆。秋，回湘潭，以教畫(huà)薪金購(gòu)置舊屋并數(shù)十畝水田。

1907年，春夏之交，再赴欽州，游肇慶、端溪。冬，回湘潭。

1908年，春天即赴廣州。是年，僅回湘潭小住幾天，其余時(shí)間皆在廣州度過(guò)。

1909年，在廣州過(guò)春節(jié)，后去欽州。初夏赴上海，以賣(mài)畫(huà)為生。夏秋之間，游蘇州。往南京拜訪李梅庵，為其治印三方。10月返回湘潭，至此結(jié)束“五出五歸”的遠(yuǎn)游生活。其后在家鄉(xiāng)葺“寄萍堂”，開(kāi)始8年的山居生活，潛心吟詩(shī)作畫(huà)。對(duì)八大山人、石濤的花鳥(niǎo)畫(huà)多所取法，畫(huà)筆更見(jiàn)簡(jiǎn)練，但草蟲(chóng)寫(xiě)生，多工致，間或以寫(xiě)意出之。書(shū)法學(xué)金農(nóng)，得其神髓。