在Essanay電影公司，卓別林爭取到了更大的自由空間，也遇到了他日后的妻子埃德娜·珀維安斯。《流氓》讓他開始用喜劇表現(xiàn)底層人民的生活，《工作》中強(qiáng)烈的諷刺意味讓他得到掌聲。

在這之后的《女人》、《在銀行》和《警察》讓他在民眾中聲名大噪。在結(jié)束了Essanay電影公司日子之后，電影《查爾斯·卓別林的滑稽戲》和《三重麻煩》未經(jīng)卓別林的同意，就被擅自播出了，卓別林起訴之后并沒有獲得法律上的認(rèn)可。

1917年6月17日，卓別林與First National Exhibitors Circuit公司簽署了被大肆炒作的“百萬美元合同”，這家公司將為卓別林獨(dú)立制作的8部影片每部影片提前支付125000美元。

第一部完工的電影是《狗的生活》，隨后推出的是1918年的《從軍記》、1919年的《光明面》和《快樂的一天》。他還在1921年的《有閑階級(jí)》中扮演了兩個(gè)角色，一個(gè)無聊的有錢人和一位是他替身的流浪漢。

在1922年的《發(fā)工資的日子》中，他扮演了一位有家的工薪族。在《偽牧師》一片中，他扮演了一位被誤認(rèn)作鄉(xiāng)村牧師的逃犯。

3、新制片廠

1918年，由于在獨(dú)立性方面獲得了巨大的提升，卓別林建立了自己的制片廠。卓別林在這一期間還進(jìn)行了一些獨(dú)立制片活動(dòng)。他在喜劇記錄片《如何制作電影》中展示了他的新制片廠。發(fā)行公司拒絕發(fā)行這部記錄片，這一記錄片在七十年后被重新制作才進(jìn)行了放映。