同月二十四日，德川家康到達下野國的小山，接到伏見城的鳥居元忠發(fā)出石田三成起兵的消息，收到消息的德川家康與東軍諸將展開著名的“小山評定”，最后決定東軍主力西走攻打西軍。

而德川秀忠在伊達政宗等人的建議下，被德川家康命令撤出宇都宮，在本多忠政、本多正信及神原康政的陪同下，于八月二十四日經中山道向信濃進發(fā)，于美濃會合家康主隊；而上杉之戰(zhàn)改由伊達、最上及結城秀康主攻。

五、被困真田

慶長四年（1599年）九月二日，德川秀忠率三萬八千大軍經小諸到達真田昌幸、幸村的上田城，開始了德川秀忠的“噩夢”。

面對只有寡兵城小的上田城，德川秀忠命真田信幸（信之）及本多忠政入上田城勸降，真田昌幸回應道：“昌幸不敢忘記大閣殿下的恩義，我等將戰(zhàn)至最后一刻、全被討死為止！”德川秀忠聽到后大怒，下令進攻上田城。

但本多正信勸阻道：“殿下應以趕到美濃，與主公會合為要！”，但由于真田軍的挑釁，德川秀忠不理勸告攻打上田城。命真田信幸攻打由幸村守備的支城戶石城，或者是親兄弟的關系，戶石城未能攻下。

九月五日零晨，真田信繁突襲真田信幸大軍，德川秀忠軍受到打擊，始終未能攻下上田城，并且被迫延遲進軍。在眾臣一再勸告下，德川秀忠終于下令繞過上田城向美濃國進發(fā)，十三日到達下諏訪。