與此相連，他憎惡自己出身的家庭，愛慕和親近那些與他品性相近、氣味相投的出身寒素和地位微賤的人物。這實(shí)質(zhì)上就是對(duì)于自己出身的貴族階級(jí)的否定。

同時(shí)，他極力抗拒封建主義為他安排的傳統(tǒng)的生活道路。對(duì)于封建禮教，除晨昏定省之外，他盡力逃避參加士大夫的交游和應(yīng)酬；對(duì)封建士子的最高理想功名利祿、封妻蔭子,十分厭惡,全然否定。

他只企求過(guò)隨心所欲、聽其自然，亦即在大觀園女兒國(guó)中斗草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。“我此時(shí)若果有造化，趁著你們都在眼前，我就死了，再能夠你們哭我的眼淚，流成大河，把我的尸首漂起來(lái)，送到那鴉雀不到的幽僻去處，隨風(fēng)化了，自此再不托生為人，這就是我死的得時(shí)了。”

賈寶玉受時(shí)代的局限，找不到現(xiàn)實(shí)生活的出路，他要擺脫貴族社會(huì)桎梏，而又不能不依附貴族階級(jí)。這就使他的思想性格具有悲劇性的嚴(yán)重矛盾。他的理想無(wú)疑是對(duì)封建主義生活的否定，卻又十分朦朧，帶有濃厚的傷感主義和虛無(wú)主義。

賈寶玉對(duì)個(gè)性自由的追求集中表現(xiàn)在愛情婚姻方面。封建的婚姻要聽從父母之命，取決于家庭的利益。可是賈寶玉一心追求真摯的思想情誼，毫不顧忌家族的利益。

他愛林黛玉，因?yàn)榱主煊竦纳硎捞幘澈蛢?nèi)心品格突出集中地包蘊(yùn)了生活環(huán)境里所有女孩子一切使他感動(dòng)、使他親愛的客觀與主觀的特征。

他和林黛玉的相愛，是以含有深刻社會(huì)內(nèi)容的思想感情為基礎(chǔ)的。反之，這種愛情與封建主義的矛盾，又成為他步步克服自身的劣點(diǎn)和弱點(diǎn)，日益發(fā)展他進(jìn)步的思想性格的主要的支持力量和推動(dòng)力量。