史進越獄失敗。董平趁機點兵出城，殺奔安山鎮(zhèn)，與迎戰(zhàn)的梁山軍在中途相遇。董平先和韓韜交手，雙槍神出鬼沒，宋江叫韓韜回來，改讓徐寧上，徐寧和董平斗五十余合不分勝敗，宋江擔心徐寧有失，叫他回來。

董平追殺過來并殺進宋江軍中，橫沖直撞，直到申時方才收軍回城。宋江愛惜董平，遂定下埋伏之計，次日引軍詐敗，誘董平追擊。董平一直追到壽張縣界，結(jié)果被絆馬索絆倒座騎，被扈三娘、孫二娘活捉。

宋江親解其縛，以禮相待。董平便歸順宋江，引軍賺開城門，殺死程萬里，并奪其女為妻。宋江因此先于盧俊義攻破城池。

宋江返回安山鎮(zhèn)，又因盧俊義求援，便率軍轉(zhuǎn)戰(zhàn)東昌府。東昌守將張清善用飛石，交戰(zhàn)時連打梁山十一員大將。董平因新降梁山，為顯武藝，出陣大戰(zhàn)張清，并連躲其兩顆石子，與張清在馬上“攪做一塊，分拆不開”。索超、花榮、龔?fù)?、丁得孫等紛紛上前助陣。張清跑馬歸陣。董平縱馬追趕，卻忘了提防石子，被飛石擦傷耳根，退回。后來，張清也被俘歸降，與董平一同在梁山做了頭領(lǐng)。

三、大聚義

梁山排座次時，董平排第十五位，星號天立星，與關(guān)勝、林沖、秦明、呼延灼并居馬軍五虎將，把守梁山泊正西旱寨。

元夜鬧花燈時，董平又與關(guān)勝、林沖、秦明、呼延灼一同帶兵殺至東京城外，與官軍對峙，接應(yīng)宋江等人回山。

兩贏童貫時，董平是“虎軍大將”，在九宮八卦陣中鎮(zhèn)守東南巽位。后又與索超伏擊官軍，刺死唐州兵馬都監(jiān)韓天麟。