在他決定起事反德川家康的時(shí)候，有家臣提醒他，真理與道義是取決于勝負(fù)的。這個(gè)提醒沒(méi)有引起石田三成的足夠重視。對(duì)這場(chǎng)戰(zhàn)爭(zhēng)的勝利充滿(mǎn)太多的想像，而對(duì)失敗的可能性心理準(zhǔn)備嚴(yán)重不足。

他的恃才狂放，也招致豐臣家的其他忠臣的極度不滿(mǎn)，特別是加藤清正、福島正則這些也同樣忠于豐臣家的諸侯的極度不滿(mǎn)。加上石田三成的耿直，其親和力是嚴(yán)重打折扣的。政治上的能伸能屈，軟硬兼施，甚至根據(jù)形勢(shì)及時(shí)作出妥協(xié)是十分必要的。

但是，石田三成缺乏這個(gè)氣度，加上他的正直，那種決不妥協(xié)的正義感，使得他不可能會(huì)像德川家康那樣善變，在形勢(shì)不利時(shí)就俯首稱(chēng)臣，作軟蛋，在形勢(shì)有利時(shí)就窮兇極惡，稱(chēng)霸天下，對(duì)敵人斬盡殺絕，毫不留情。

再次石田三成在成功地利用計(jì)謀，引發(fā)德川家康攻打北面的大老上杉景勝的同時(shí)，他又挑拔起德川家康與另一位大老毛利輝元的爭(zhēng)斗，然后趁機(jī)發(fā)動(dòng)反對(duì)德川家康，忠心于豐臣家的大名的大聯(lián)軍。這個(gè)步驟應(yīng)該是天衣無(wú)縫，是極其成功的謀略。

但是，沒(méi)有極力爭(zhēng)取到淀夫人的支持。既沒(méi)有得到豐臣家的物質(zhì)支持，也沒(méi)有得到精神道義上的聲援。雖然他也出面去做這個(gè)事情，但是，終于缺乏溝通藝術(shù)，而導(dǎo)致失敗。這是石田失敗的最關(guān)鍵因素。

最后在戰(zhàn)爭(zhēng)過(guò)程中，石田三成的長(zhǎng)項(xiàng)是守城戰(zhàn)，卻中了德川家康的調(diào)虎離山計(jì)，將西軍全部引出堅(jiān)固的城堡，紛紛來(lái)到了地勢(shì)開(kāi)闊的平原地帶，在關(guān)原展開(kāi)決戰(zhàn)。而在開(kāi)闊地帶大規(guī)模的野戰(zhàn)恰恰是德川家康的長(zhǎng)項(xiàng)。

此時(shí)三成是利用自己最不熟悉的野戰(zhàn)對(duì)付最善長(zhǎng)野戰(zhàn)的德川家康。當(dāng)時(shí)如果西軍堅(jiān)守城內(nèi)，拖延時(shí)日，處于野外征戰(zhàn)多日的東軍肯定難以堅(jiān)持多久。