1881年，7歲的丘吉爾被送入一個(gè)貴族子弟學(xué)校讀書(shū)，丘吉爾是學(xué)校中最頑皮、最貪吃、成績(jī)最差的學(xué)生之一，因此經(jīng)常遭到老師的體罰，后來(lái)不得不轉(zhuǎn)學(xué)到另一所學(xué)校。

1888年，丘吉爾進(jìn)入僅次于伊頓公學(xué)的哈羅公學(xué)就讀，但是成績(jī)依然不佳，雖然丘吉爾的學(xué)習(xí)成績(jī)不好，可是他后來(lái)之所以成功，關(guān)鍵取決于他的綜合素質(zhì)，倫道夫勛爵于是決定在兒子丘吉爾畢業(yè)后將他送到桑赫斯特皇家軍事學(xué)院。

1893年8月，丘吉爾進(jìn)入該校的騎兵專(zhuān)業(yè)學(xué)習(xí)。

1895年，丘吉爾政壇上不得志的父親早逝。

1895年2月，丘吉爾從軍校畢業(yè)，被分配到第四驃騎兵團(tuán)任中尉。

1895年10月，剛剛當(dāng)上中尉的丘吉爾利用假期和朋友一起到古巴親身體驗(yàn)一下西班牙和古巴當(dāng)?shù)厝嗣衿鹆x的戰(zhàn)爭(zhēng)。由于其父親的關(guān)系丘吉爾被英國(guó)情報(bào)部門(mén)看中，要他負(fù)責(zé)收集西班牙軍隊(duì)所使用的槍彈的情報(bào)。《每日紀(jì)事報(bào)》也聘請(qǐng)他為隨軍記者，為該報(bào)發(fā)稿。

1895年11月，歷經(jīng)了戰(zhàn)火，身懷一枚西班牙紅十字勛章的丘吉爾回到英國(guó)，古巴之旅使丘吉爾愛(ài)上寫(xiě)作和記者的生活。

1896年，丘吉爾隨部隊(duì)調(diào)往印度，在那里他有時(shí)間閱讀大量的歷史、哲學(xué)作品。一年后印度北部部落爆發(fā)了反抗英軍的武裝起義，得知消息后丘吉爾立即請(qǐng)了假，以《加爾各答先驅(qū)報(bào)》和《每日電訊報(bào)》記者的身份采訪了英國(guó)的軍事行動(dòng)，他在向兩張報(bào)紙所發(fā)出的稿件的基礎(chǔ)上再加入自己收集到的其他資料，寫(xiě)出了第一部著作《馬拉坎德野戰(zhàn)軍紀(jì)實(shí)》。