又三、四個月后，少華山中三位頭領(lǐng)朱武、楊春、陳達(dá)來華陰縣借糧，史進(jìn)活捉了陳達(dá)，于是朱武、楊春自縛來降，史進(jìn)深感其義氣，遂與少華山結(jié)交。

三、尋師不獲

史進(jìn)與少華山結(jié)交之事不料被獵戶李吉揭發(fā)，報告官府。華陰縣縣令派兵包圍史家莊，史進(jìn)和朱武、陳達(dá)、楊春一起殺敗了官兵，史進(jìn)不愿落草，遠(yuǎn)去渭州尋師。卻認(rèn)識了魯達(dá)，二人一見如故，二人結(jié)為異性兄弟，又看到了開手師傅打虎將李忠，魯達(dá)想救金翠蓮，史進(jìn)慷慨解囊給了十兩銀子。

魯達(dá)打死了鄭屠，官府開始通緝魯達(dá)和史進(jìn)，史進(jìn)只好逃到延州繼續(xù)尋師又尋不到，回到北京住了幾時盤纏用完，只好到赤松林打劫，沒想到遇見已經(jīng)出家的魯智深，二人殺死崔道成、丘小乙兩個惡霸，魯智深決定去東京，史進(jìn)還是決定到少華山落草，二人灑淚告別。

四、落草梁山

史進(jìn)上了少華山后，一次劫了犯人畫匠王義，原來他有個漂亮女兒被本州賀太守奪走，自己被發(fā)配偏遠(yuǎn)軍州，史進(jìn)單獨去救人，卻不慎被捉。

魯智深聽說后想救史進(jìn)又不慎被捉，吳用用計殺了賀太守，于是史進(jìn)獲救，史進(jìn)獲救后攜少華山眾人投奔梁山，想以攻打芒碭山立功，卻被樊瑞妖術(shù)擊敗。

五、大聚義

史進(jìn)隨宋江攻打東平府，提議說自己在東平府有個故交的娼妓李瑞蘭，愿意在城內(nèi)做內(nèi)應(yīng)。卻被李瑞蘭出賣被捉進(jìn)牢里，東平府被打破后，史進(jìn)殺了李瑞蘭一家。梁山大聚義時，史進(jìn)星號為天微星，排位梁山23，職務(wù)為馬軍八虎騎兼先鋒使。