林沖最早上山時(shí)，梁山的首領(lǐng)還是王倫。這時(shí)的梁山，還只是一伙草寇，打家劫舍，沒什么發(fā)展的想法，山上的頭領(lǐng)只有王倫、宋萬、杜遷、朱貴四人。林沖落草后，坐了第四把交椅，排在了打探消息的朱貴前面。此時(shí)的梁山，還很原始，僅僅是論資排輩，按上山時(shí)間早晚。

后來，晁蓋等人智取生辰綱，也上了梁山。此時(shí)的王倫嫉賢妒能，并不想收留晁蓋等人。結(jié)果，吳用挑撥林沖，一直憋著一口氣的林沖果然火拼王倫。從此，開始水泊梁山的新局面。

火并王倫之后，晁蓋等人都推林沖為梁山之主，沒想到林沖拒絕了。重新排行，林沖的座次還是第四位。

此時(shí)梁山上人員很簡(jiǎn)單，只有十一個(gè)人。包括劫生辰綱的七人、王倫三個(gè)舊部，再就是林沖。

其中生辰綱七人是新來的，但后來居上，王倫三個(gè)舊部是老資格，但是被統(tǒng)治。至于林沖呢？林沖正好夾在中間。此時(shí)的梁山，雖然人數(shù)少但還是分成了分四個(gè)等級(jí)：

第一等級(jí)，晁蓋、吳用、公孫勝

第二等級(jí)，林沖

第三等級(jí)，劉唐、三阮

第四等級(jí)，杜遷、宋萬、朱貴

晁蓋時(shí)代的梁山，進(jìn)入了高速發(fā)展階段，因?yàn)檫@個(gè)時(shí)候，論資排輩已經(jīng)不適合使用了，而是更多的考慮領(lǐng)袖才能、對(duì)梁山的作用貢獻(xiàn)。所以，有很大名聲的晁蓋坐了第一把交椅，出謀劃策的軍師吳用坐了第二把，有法術(shù)的公孫勝坐了第三把交椅。