1922年（民國11年）暑假史良從武進女師畢業(yè)后，在好友資助下，進入上海法政大學學習法律，因為她感到在舊中國婦女參政是遙遠的事，但學法律可以為受欺壓的老百姓幫點忙。

1925年（民國14年）“五·卅運動”中，史良積極參加了示威游行，高呼“反對帝國主義”、“打倒賣國賊”的口號，以至被捕，一天以后才被釋放。隨后還主編了一個名為《雪恥》的刊物，宣傳民族獨立，反對列強侵略。

1926年（民國15年）在法政大學就讀期間，史良參加了該校學生反對校長只重金錢不管教學質(zhì)量的斗爭，結果4個同學被開除。

史良十分不平，走上講臺，和校長講理，使校長理屈詞窮，史良和100名同學隨之組成護校團，那時，正好王開僵發(fā)起成立上海法科大學，由司法界的著名人士董康為校長。

史良和100多名參加護校團的同學便都脫離法政大學進入上海法科大學，以后史良就成了董康的得意門生。

二、律師生涯

史良1927年（民國16年）從上海法科大學法律專門部畢業(yè)，因為是私立大學，拿不到律師證書，被分配到南京國民革命軍總政治部政治工作人員養(yǎng)成所工作，她的上司是國民黨清黨委員會的重要官吏，生性倔強正直的史良非常憎惡他，兩人處處對立，不久史良就以莫須有的罪名被捕入獄。

在獄中史良目睹了一些慷慨就義、寧死不屈的共產(chǎn)黨人，也看到了舊中國監(jiān)獄對待犯人的非人道罪行和國民黨的種種黑暗，兩個月以后，她的父親通過董康請蔡元培出面，才把她營救出來。