1804年因病赴歐洲休養(yǎng)，到過法國、意大利和英國，作了大量旅途筆記，為以后的創(chuàng)作積累了豐富的素材，一度想成為畫家。

1806年回國后在弗吉尼亞州任律師，后幫助他的兩個哥哥經(jīng)營進(jìn)口生意。他對法律和經(jīng)商之道都不甚精通。這時他與律師霍夫曼的女兒瑪?shù)贍栠_(dá)訂婚，妻子早逝于1809年，后來他雖有過幾次戀愛，卻一直過著獨身生活。

1807年，他和哥哥威廉等人共同創(chuàng)辦一種不定期刊物《雜拌》，沿襲18世紀(jì)英國作家喬納森·斯威夫特、亨利·菲爾丁以及約瑟夫·艾迪生和理查德·斯梯爾的《旁觀者》的傳統(tǒng)，開始了他的文學(xué)創(chuàng)作活動，顯露出他的幽默、風(fēng)趣和含蓄的諷刺才能。

二、紐約外史

歐文的第一部重要作品是化名狄德里?！つ峥藸柊藸査鶎憽都~約外史》(A History of New York，1809年)，作者自稱它的主要目的在于“以逗趣的形式體現(xiàn)我們這個城市的傳統(tǒng)；闡述本地人的脾性、風(fēng)俗和特色；給本地的風(fēng)光與場所以及熟悉的人物披上一層喚起想象力的怪念叢生的聯(lián)想”。

書中諷刺了荷蘭殖民者在紐約的統(tǒng)治，駁斥了殖民主義者為奴役和屠殺印第安人所制造的荒謬的論據(jù)。這部作品受到歐美廣大讀者的歡迎，英國小說家沃爾特·司各特曾說,他從未讀過這樣酷似斯威夫特的風(fēng)格的作品。

在這之前，美國雖然獲得獨立已有三十余年，但在文學(xué)方面卻始終未能擺脫英國的束縛，創(chuàng)作出足以代表這個新興資產(chǎn)階級共和國的作品來。

歐文運(yùn)用本國題材寫出的《紐約外史》這部具有民族特色的作品，對于促進(jìn)美國民族文學(xué)的發(fā)展有著重要的意義。